cas:485800-27-9,Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid的應(yīng)用
2026-04-21
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Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid(CAS號:485800-27-9)是一種結(jié)構(gòu)特殊的有機化合物,融合了多個功能基團,在化學(xué)合成和生物化學(xué)研究中具有顯著的應(yīng)用潛力。以下是關(guān)于該化合物的詳細介紹:
一、基本信息
英文名稱:Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid
分子式:C10H19NO4S2
分子量:281.39
外觀:通常為白色至類白色固體粉末
純度:≥95%
溶解性:溶于大部分有機溶劑,如DCM、DMF、DMSO、THF等,也可溶于水
二、結(jié)構(gòu)特點
Boc基團:即叔丁氧羰基,是一種常用的氨基保護基團。它可以有效地保護胺基,使其在某些化學(xué)反應(yīng)中保持穩(wěn)定,避免不必要的反應(yīng)發(fā)生。這一特性使得Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid在需要保護胺基的反應(yīng)中顯得尤為重要。
乙基胺基團:提供了一個伯胺,這個伯胺可以參與多種化學(xué)反應(yīng),如形成酰胺鍵、與羧酸反應(yīng)等。這些反應(yīng)為Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid在化學(xué)合成中的應(yīng)用提供了更多的可能性。
雙硫鍵(SS):是一種在還原環(huán)境下(如細胞內(nèi)的谷胱甘肽)容易斷裂的化學(xué)鍵。這一特性使得Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid在生物化學(xué)領(lǐng)域成為了一種重要的可降解連接體(linker)。在ADC(抗體偶聯(lián)藥物)中,抗體通過連接體與目標(biāo)藥物相連,而雙硫鍵的易斷裂性使得藥物能夠在特定的環(huán)境下釋放,從而發(fā)揮治療作用。
丙酸基團:提供了一個羧酸功能,這使得Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid可以參與形成酯鍵、酰胺鍵等反應(yīng)。這些反應(yīng)進一步豐富了其在化學(xué)合成中的應(yīng)用。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
ADC(抗體偶聯(lián)藥物)研發(fā):作為可降解的ADC linker,Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid在ADC的合成中發(fā)揮著重要作用。它能夠?qū)⒖贵w與藥物分子通過雙硫鍵連接起來,實現(xiàn)藥物的靶向遞送和可控釋放。
生物分子標(biāo)記與成像:利用羧酸基團和疊氮基團(如果進一步修飾)的反應(yīng)活性,可以將熒光探針或其他功能分子連接到生物分子上,實現(xiàn)生物分子的標(biāo)記和成像。
可控釋放系統(tǒng):作為連接子,將藥物分子與聚合物載體通過雙硫鍵連接。在細胞內(nèi)還原性環(huán)境下,雙硫鍵斷裂,實現(xiàn)藥物的快速釋放。
生物材料交聯(lián):用于可逆交聯(lián)水凝膠的制備,通過疊氮基團的點擊化學(xué)反應(yīng)構(gòu)建復(fù)雜結(jié)構(gòu),同時利用雙硫鍵調(diào)控材料的降解。
四、儲存與操作注意事項
儲存條件:建議存放于-20℃以下環(huán)境,保持冰凍、干燥,并避光保存。避免反復(fù)凍融,以確保產(chǎn)品性能穩(wěn)定。
操作安全:在使用過程中務(wù)必保持產(chǎn)品干燥,避免陽光直射。如果需要進行化學(xué)反應(yīng),請在專業(yè)的化學(xué)實驗室中進行,并遵循相關(guān)的安全操作規(guī)程。
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