PC-Azide-NHS ester，PC-疊氮-琥珀酰亞胺酯的介紹
2026-04-21
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PC-Azide-NHS ester 是一種結合了光敏保護基（PC）、疊氮基團（Azide）和NHS酯基的三功能交聯劑，在生物化學和材料科學領域具有廣泛的應用。以下是關于PC-Azide-NHS ester的詳細介紹：
一、基本信息
中文名稱：PC-疊氮-NHS酯、PC-疊氮-琥珀酰亞胺酯
英文名稱：PC-Azide-NHS ester、PC-N3-NHS ester
分子式：C21H26N6O10
分子量：522.47
外觀：固體/粉末
溶解性：溶于DMSO、DMF、DCM、THF等有機溶劑
儲存條件：不超過-20℃干燥、避光儲存，不可反復凍融，現配現用
純度：≥95%
結構式：
二、結構特性
光敏保護基（PC基團）：
位于分子一端，通常為鄰硝基芐基衍生物。
在365nm紫外光照射下發生光解，釋放疊氮基團，實現光控反應或時序性修飾。
這一特性使其在需要時空精準干預的體系中具有獨特優勢。
疊氮基團（-N?）：
作為點擊化學反應的活性位點，可與炔烴（如DBCO、BCN）或應變促進的環辛炔（SPAAC）發生高效環加成反應，生成穩定的1,2,3-三唑環。
該反應無需催化劑，條件溫和，專一性強，特別適用于復雜生物體系中的分子標記與組裝。
NHS酯基（N-羥基琥珀酰亞胺酯）：
位于分子另一端，在生理pH（7.0-7.4）下與含伯胺基團的分子（如蛋白質、寡核苷酸）反應，形成穩定的酰胺鍵。
這一反應無需額外活化劑，產物純度高，是生物分子修飾的經典方法。
三、應用領域
生物標記與成像：
通過NHS酯標記蛋白質或核酸，引入熒光基團或造影劑，實現實時監測與可視化。
例如，利用PC-Azide-NHS ester標記蛋白質中的伯胺基團，通過引入熒光標記物或造影劑，實現蛋白質的實時監測和可視化。
材料表面修飾：
利用點擊化學反應將試劑修飾在納米顆粒、脂質體等材料表面，改善生物相容性或賦予光響應性。
例如，通過疊氮基團與含有環辛炔的分子進行特異性連接，實現材料表面的動態修飾。
控釋系統：
光解反應觸發藥物或分子的釋放，實現時空精準控制。
例如，利用PC-Azide-NHS ester的光解特性，實現藥物在特定時間和位置的釋放，提高藥物的控釋效果。
分子探針構建：
結合光敏與點擊化學特性，設計高特異性生物傳感器或檢測工具。
例如，利用PC-Azide-NHS ester的光解和點擊化學反應特性，構建高特異性的生物傳感器或檢測工具。
PROTACs技術：
作為PROTACs的連接子，可將目標蛋白配體與E3泛素連接酶配體連接起來，形成具有降解目標蛋白功能的PROTACs分子。
這一技術在藥物研發中具有重要應用前景。
四、化學性質與反應性
光解反應：
在365nm紫外光照射下，PC基團斷裂，釋放疊氮基團。
反應時間通常為5-25分鐘，效率超過90%。
點擊化學反應：
疊氮基團與炔烴或SPAAC試劑反應，無需催化劑，條件溫和，特異性強。
例如，與DBCO的反應可在數分鐘內完成，生成穩定的三唑環。
生物偶聯：
NHS酯基在pH 7.2-8.5條件下與伯胺反應，形成酰胺鍵。
適用于蛋白質、多肽、核酸等生物分子的標記和修飾。
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