cas：352305-38-5，Azidoethyl-SS-ethylazide的描述
2026-04-21
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Azidoethyl-SS-ethylazide 是一種含疊氮基（-N?）和二硫鍵（-S-S-）的功能性有機(jī)化合物，其特點(diǎn)和應(yīng)用如下：
化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式：C?H?N?S?
分子量：204.27652
CAS號(hào)：352305-38-5
結(jié)構(gòu)特征：兩端各含一個(gè)疊氮基，中間通過可裂解的二硫鍵相連。疊氮基具有高反應(yīng)活性，可參與點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)；二硫鍵在還原條件下可斷裂，實(shí)現(xiàn)可控釋放。
物理狀態(tài)：通常為無色至淡黃色液體或固體。
溶解性：溶于有機(jī)溶劑（如二氯甲烷、乙腈、DMSO），在水中溶解度有限，但可通過共溶劑或水/有機(jī)溶劑混合體系分散。
穩(wěn)定性：在避光、干燥、低溫條件下穩(wěn)定；疊氮基對(duì)熱、沖擊或強(qiáng)酸強(qiáng)堿敏感，需注意安全操作。
反應(yīng)活性
疊氮基的反應(yīng)：
點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)：疊氮基可與炔基化合物在銅催化下發(fā)生疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)（CuAAC），或與含DBCO或BCN基團(tuán)的分子發(fā)生環(huán)張力驅(qū)動(dòng)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC）。這些反應(yīng)快速、選擇性高，常用于標(biāo)記、共軛和構(gòu)建生物大分子連接體。
還原反應(yīng)：疊氮基在特定條件下可發(fā)生還原反應(yīng)，生成胺基。
二硫鍵的反應(yīng)：
還原斷裂：二硫鍵在還原劑（如DTT、TCEP、GSH）作用下可斷裂，生成兩個(gè)含疊氮乙基巰基的小分子。這一特性使其適用于可控釋放系統(tǒng)和可裂解的ADC連接子。
應(yīng)用領(lǐng)域
抗體偶聯(lián)藥物（ADC）研發(fā)：
可降解的ADC連接子：Azidoethyl-SS-ethylazide可作為連接子，將藥物分子與抗體通過二硫鍵連接。在細(xì)胞內(nèi)高濃度GSH環(huán)境下，二硫鍵斷裂，釋放藥物分子，實(shí)現(xiàn)靶向遞送和可控釋放。
高效偶聯(lián)：利用疊氮基的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，可實(shí)現(xiàn)抗體與藥物分子的高效、特異性偶聯(lián)，提高ADC的純度和活性。
生物分子標(biāo)記與成像：
熒光探針偶聯(lián)：通過疊氮基的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，將熒光探針或其他功能分子連接到生物分子上，實(shí)現(xiàn)生物分子的標(biāo)記和成像。
動(dòng)態(tài)追蹤：借助二硫鍵的響應(yīng)特性，可動(dòng)態(tài)追蹤生物分子在細(xì)胞內(nèi)的行為，如蛋白質(zhì)的相互作用、降解過程等。
可控釋放系統(tǒng)：
藥物載體：作為連接子，將藥物分子與聚合物載體通過二硫鍵連接。在細(xì)胞內(nèi)還原性環(huán)境下，二硫鍵斷裂，實(shí)現(xiàn)藥物的快速釋放。
納米顆粒：用于構(gòu)建可逆交聯(lián)的納米顆粒，通過疊氮基的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)納米顆粒的組裝和調(diào)控。
生物材料交聯(lián)：
水凝膠：用于可逆交聯(lián)水凝膠的制備，通過疊氮基的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)構(gòu)建復(fù)雜結(jié)構(gòu)，同時(shí)利用二硫鍵調(diào)控材料的降解。
聚合物網(wǎng)絡(luò)：作為交聯(lián)劑，連接不同的聚合物鏈，形成具有響應(yīng)性的聚合物網(wǎng)絡(luò)。
蛋白質(zhì)交聯(lián)與功能研究：
蛋白質(zhì)連接：用于連接不同的蛋白質(zhì)或生物大分子，研究蛋白質(zhì)間的相互作用或形成高分子量復(fù)合物。
功能化修飾：通過疊氮基的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，將功能分子引入蛋白質(zhì)，調(diào)控蛋白質(zhì)的功能和活性。
儲(chǔ)存與操作注意事項(xiàng)
儲(chǔ)存條件：避光、-20℃保存，避免反復(fù)凍融。
安全操作：疊氮基具有潛在爆炸性和高活性，操作時(shí)需避光、低溫、使用惰性氣氛。避免與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或金屬雜質(zhì)接觸，以防意外分解或爆炸。使用前后應(yīng)嚴(yán)格防護(hù)，包括手套、護(hù)目鏡和通風(fēng)設(shè)備。
使用建議：開封后盡快使用，避免反復(fù)凍融；使用前請(qǐng)充分溶解并混勻。
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