cas:112241-19-7,SMPT的描述
2026-04-22
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112241-19-7 是化合物 SMPT(4-(1-(2-吡啶基二硫基)乙基)苯甲酸N-羥基琥珀亞酰胺酯)的 CAS 號,以下是對其的詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:4-(1-(2-吡啶基二硫基)乙基)苯甲酸N-羥基琥珀亞酰胺酯
分子式:C18H16N2O4S2
分子量:388.46
密度:1.43g/cm3
沸點:547°C(在760mmHg條件下)
閃點:284.6°C
儲存條件:建議儲存在2-8°C的低溫、避光、防潮環境中
結構式:

二、結構特點
SMPT 分子中包含以下關鍵部分:
N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)酯:這是一個活性酯基團,能夠與含有伯胺基團(-NH2)的分子(如蛋白質、抗體、多肽等)發生反應,形成穩定的酰胺鍵。
2-吡啶基二硫基乙基:這是一個含有巰基(-SH)反應位點的基團,能夠與含有巰基的分子發生邁克爾加成反應,形成穩定的硫醚鍵。
三、功能與應用
SMPT 作為一種不可降解的 ADC linker(抗體偶聯藥物連接子),在生物醫學研究和藥物開發中具有重要應用:
抗體偶聯藥物(ADC)的合成:SMPT 能夠將細胞毒性藥物與抗體通過共價鍵連接在一起,形成 ADC。這種 ADC 能夠特異性地識別并結合到腫瘤細胞表面的抗原上,從而將細胞毒性藥物精準地遞送至腫瘤細胞內部,實現精準治療。
蛋白質交聯:SMPT 可用于將兩個或多個蛋白質分子通過共價鍵連接在一起,形成蛋白質復合物或蛋白質聚集體。這種交聯技術可用于研究蛋白質間的相互作用、蛋白質的結構與功能關系等。
生物材料表面修飾:SMPT 可用于將生物活性分子(如蛋白質、多肽、生長因子等)修飾到生物材料表面,改善生物材料的生物相容性和功能性。這種修飾后的生物材料在組織工程、再生醫學等領域具有潛在應用。
四、使用注意事項
反應條件:SMPT 與伯胺基團的反應通常在生理 pH 條件下(pH 7-9)進行,以避免對生物分子的活性產生影響。SMPT 與巰基的反應通常在弱堿性條件下(pH 7.5-8.5)進行,以提高反應活性。
反應時間:反應時間應根據具體反應體系和反應條件進行優化,以確保反應全且避免副反應的發生。
純化與分離:反應完成后,通常需要通過透析、凝膠過濾或高效液相色譜(HPLC)等方法對產物進行純化與分離,以去除未反應的 SMPT 和其他雜質。
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