cas：1408057-91-9，PC Mal-NHS carbonate ester的特點
2026-04-21
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PC Mal-NHS carbonate ester（CAS號：1408057-91-9）是一種雙功能活性酯試劑，在生物偶聯化學、藥物研發及生物分析領域占據重要地位。以下是對其的詳細介紹：
一、化學組成與結構
核心結構：由2-吡啶基二硫代碳酸酯（PC）、馬來酰亞胺（Mal）和N-羥基琥珀酰亞胺碳酸酯（NHS carbonate ester）三個關鍵反應單元構成。
分子式：C24H26N4O12
分子量：562.48
二、化學性質與反應活性
NHS碳酸酯基團：
反應位點：與氨基化合物反應的核心位點。
反應機制：在中性或弱堿性水溶液（pH 7.0-9.0）中，可與伯氨基（如蛋白質的賴氨酸殘基、多肽的氨基末端、胺基修飾的核酸或納米材料表面的氨基）發生親核取代反應，釋放N-羥基琥珀酰亞胺（NHS），形成穩定的氨基甲酸酯鍵。
反應特性：相較于普通酯鍵，氨基甲酸酯鍵具有良好的化學穩定性，不易在生理環境中水解，確保了偶聯產物的結構完整性。
馬來酰亞胺（Mal）基團：
反應位點：專門針對巰基（-SH）發揮作用。
反應機制：在中性至弱酸性條件下（pH 6.5-7.5），與巰基發生邁克爾加成反應，形成穩定的硫醚鍵。
反應特性：具有較高的特異性，幾乎不與生物體系中其他常見官能團（如氨基、羥基）發生交叉反應，且反應速率快、產率高。
2-吡啶基二硫代碳酸酯（PC）基團：
反應特性：賦予化合物可逆性反應的潛力，其核心作用是與巰基發生二硫鍵交換反應。PC基團中的二硫鍵可與另一個巰基化合物發生反應，形成新的二硫鍵，同時釋放2-吡啶硫醇（具有特征性的紫外吸收，可通過光譜法監測反應進程）。
三、應用領域
抗體偶聯藥物（ADC）制備：
應用方式：通過NHS碳酸酯與抗體的賴氨酸殘基連接，同時通過馬來酰亞胺與含巰基的細胞毒性藥物結合，實現“抗體-linker-藥物"的精準組裝。
應用優勢：由于氨基甲酸酯鍵的良好化學穩定性，確保了偶聯產物的結構完整性，使其在制備長效生物綴合物中具有顯著優勢。
生物分析領域：
應用方式：利用其雙反應位點，可將熒光探針或生物素分別偶聯到蛋白質和核酸上，構建生物分子檢測探針。
材料改性：
應用方式：可通過氨基或巰基將其固定在材料表面，再通過剩余反應位點引入功能分子，制備生物相容性或靶向性材料。
四、儲存條件與注意事項
儲存條件：需在-20℃下干燥、避光保存，以避免基團水解失效。
使用注意事項：取用時需保持干燥環境，避免多次頻繁解凍和冷凍取用。
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