cas:1515861-59-2,N-環(huán)丙烯-D-甘露吡喃糖-四乙酸,Ac4ManNCycp的特點
2026-04-16
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Ac4ManNCycp(1515861-59-2)是一種具有特殊化學結(jié)構(gòu)和功能的化合物,在糖化學、化學生物學和生物醫(yī)學領(lǐng)域展現(xiàn)出重要應(yīng)用價值。以下是關(guān)于Ac4ManNCycp的詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:N-環(huán)丙烯-D-甘露吡喃糖-四乙酸
英文名稱:Ac4ManNCycp
CAS號:1515861-59-2
分子式:C20H27NO11
分子量:457.43
純度:95%+
外觀:固體/粉末
結(jié)構(gòu)式:
二、化學結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
結(jié)構(gòu)特點:Ac4ManNCycp的分子結(jié)構(gòu)以D-甘露糖為核心骨架,在2位氨基上接入環(huán)丙烯基團,并對4個羥基進行乙酰化修飾。這種結(jié)構(gòu)特點賦予了它特殊的化學性質(zhì)和生物活性。
溶解性:Ac4ManNCycp在水中的溶解性較差,但在有機溶劑(如二甲基亞砜、乙腈等)中溶解性較好。
乙?;揎?/span>:乙酰基是典型的保護基團,能夠有效保護糖環(huán)上的羥基,避免其在后續(xù)反應(yīng)中發(fā)生不必要的副反應(yīng),如氧化、取代等。同時,乙?;揎椷€提高了該化合物的細胞膜通透性,使其能夠輕松進入細胞內(nèi),并在胞內(nèi)脫乙酰后轉(zhuǎn)化為活性形式。
生物正交反應(yīng)活性:Ac4ManNCycp的分子結(jié)構(gòu)中包含環(huán)丙烯基團,這是一種特殊的環(huán)張力碳碳雙鍵,可與四嗪(Tetrazine)等反應(yīng)物通過快速且高選擇性的逆電子需求狄爾斯–阿爾德(IEDDA)反應(yīng)偶聯(lián)。這一特性使其成為糖類代謝標記、細胞表面糖組學研究、活體成像和靶向遞送的重要工具。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
糖標記與追蹤:Ac4ManNCycp可用于標記生化小分子,如蛋白質(zhì)和多糖,通過直接或間接的方式檢測和定量糖蛋白和糖綴合物。其環(huán)丙烯基團的小尺寸優(yōu)勢使其非常適合標記生化小分子而不影響小分子原有的功能。
細胞表面糖組學研究:Ac4ManNCycp可與細胞表面表達的甘露糖受體發(fā)生特異性結(jié)合,用于研究細胞表面糖基的分布、表達水平及內(nèi)吞過程。
活體成像與靶向遞送:利用Ac4ManNCycp的生物正交反應(yīng)活性,可將其與熒光染料、藥物等分子偶聯(lián),實現(xiàn)活體成像和靶向遞送。
糖肽探針制備:Ac4ManNCycp可作為核心骨架構(gòu)建靶向甘露糖受體的糖肽探針,用于糖蛋白相互作用、糖信號通路解析等實驗。
生物材料表面功能化:Ac4ManNCycp可通過點擊化學接枝在DBCO修飾的材料表面,賦予材料甘露糖受體靶向識別能力,研究細胞與材料的黏附、增殖機制。
四、儲存與取用
儲存條件:Ac4ManNCycp應(yīng)儲存在-20℃的干燥、避光環(huán)境中,避免頻繁解凍和冷凍。
取用方法:取用時一定要保持干燥,避免與水或其他溶劑接觸,以免影響其穩(wěn)定性。
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