N-cyclopropene-L-Lysine 是一種功能化的賴氨酸衍生物，以下是對其的詳細介紹：

一、基本信息

• CAS號：1610703-09-7

• 中文名稱：N-環丙烯-L-賴氨酸

• 英文名稱：N-cyclopropene-L-Lysine

• 分子式：C12H20N2O4

• 分子量：256.30

• 性狀：固體，顏色為白色至類白色

結構式：

二、化學結構與性質

• 結構特點：N-cyclopropene-L-Lysine 是一種非天然氨基酸，其結構特點為賴氨酸骨架上保留了L-賴氨酸的α-氨基、羧基和側鏈ε-氨基，但側鏈被修飾為環丙烯基團（-C3H3，環狀三碳烯烴）。

• 反應活性：環丙烯基團具有高度反應活性的雙鍵（C=C）和環張力，易發生環加成反應（如[3+2]環加成）。它可以與四嗪（Tetrazine）發生逆電子需求Diels-Alder（IEDDA）反應，形成穩定的1,4-二氫噠嗪產物。這種反應速率快，二級速率常數（k2）可達102-103 M?1s?1，遠高于傳統點擊反應（如CuAAC）。

• 溶解性：溶于水、DMSO等極性溶劑，具體溶解度受環丙烯基團極性影響。

• 穩定性：環丙烯基團在光照或高溫下可能分解，需避光、低溫保存（通常建議-20℃冷藏）。

三、應用領域

• 生物標記：N-cyclopropene-L-Lysine 可用于生物分子的特異性標記。通過與四嗪修飾的熒光染料、藥物或聚合物反應，可以賦予蛋白質熒光標記、靶向遞送等功能。此外，它還可以用于細胞成像和分子標記，通過遺傳密碼子擴展技術（如琥珀終止密碼子抑制），將N-cyclopropene-L-Lysine定點摻入目標蛋白，實現蛋白質功能化。

• 蛋白質工程：在蛋白質工程中，N-cyclopropene-L-Lysine 可用于研究蛋白質-蛋白質相互作用。利用環丙烯-四嗪反應的快速性，可以捕獲瞬時蛋白相互作用。此外，它還可以作為非天然氨基酸摻入到抗體中，創建穩定的研究蛋白偶聯物或治療性蛋白偶聯物（如抗體-藥物偶聯物，ADC）。

• 藥物開發：在藥物開發中，N-cyclopropene-L-Lysine 可作為試劑用于標記或探測特定的生物分子。例如，將藥物分子通過環丙烯基團與四嗪修飾的載體連接，可以在腫瘤微環境（如高表達四嗪的納米顆粒）中實現靶向釋放。

• 材料科學：利用PEG的生物相容性，N-cyclopropene-L-Lysine 可用于制備功能化水凝膠、納米粒子等生物材料，用于藥物遞送或組織工程。

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