cas:1801863-88-6,(4E)-TCO-PEG4-DBCO的特點(diǎn)
2026-04-14
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(4E)-TCO-PEG4-DBCO 是一種異雙功能點(diǎn)擊化學(xué)試劑,結(jié)合了 反式環(huán)辛烯(TCO) 和 二苯并環(huán)辛炔(DBCO) 兩個(gè)高反應(yīng)活性基團(tuán),并通過 四聚乙二醇(PEG4) 鏈連接,具有以下特性與應(yīng)用:
化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式:C??H??N?O?
分子量:675.82
外觀:淺黃色油狀
純度:≥95%
溶解性:溶于多種有機(jī)溶劑(如DCM、DMF、DMSO、THF)和水
穩(wěn)定性:穩(wěn)定性較好,但需避免頻繁解凍,保持干燥、避光
結(jié)構(gòu)式:
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
TCO基團(tuán):
是一種張力環(huán)烯烴,具有高度反應(yīng)活性,尤其在與四唑類(Tetrazine)反應(yīng)中表現(xiàn)出快速、高選擇性的逆電子需求雙烯反應(yīng)(IEDDA),屬于生物正交反應(yīng)之一。
在分子成像、藥物前體激活系統(tǒng)(prodrug release)、細(xì)胞表面功能化等領(lǐng)域具有良好應(yīng)用前景。
DBCO基團(tuán):
是一種常用于銅離子非依賴的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)(SPAAC)的炔基結(jié)構(gòu),能與疊氮(Azide)功能分子快速發(fā)生共價(jià)反應(yīng)。
反應(yīng)溫和、生物相容性強(qiáng)、無需催化劑,是蛋白質(zhì)、抗體、核酸修飾的重要工具。
PEG4鏈:
提供了柔性連接臂,提升了分子在水相體系中的溶解性與構(gòu)象自由度。
有助于降低空間位阻,增加反應(yīng)位點(diǎn)暴露率,從而提高生物正交反應(yīng)的效率。
應(yīng)用領(lǐng)域
生物標(biāo)記與成像:
TCO與DBCO兩個(gè)功能基團(tuán)分別可與Tetrazine和Azide反應(yīng),適用于設(shè)計(jì)復(fù)雜多步標(biāo)記策略,例如在不同時(shí)間點(diǎn)或不同空間位置精確修飾細(xì)胞膜、蛋白質(zhì)或納米材料表面。
可通過先引入TCO-PEG4-DBCO與細(xì)胞表面疊氮或四唑修飾分子發(fā)生反應(yīng),從而在不影響細(xì)胞活性的條件下實(shí)現(xiàn)多功能標(biāo)記,便于后續(xù)的熒光成像或追蹤。
藥物遞送:
在脂質(zhì)體、聚合物膠束、量子點(diǎn)、金屬納米粒子等材料表面構(gòu)建TCO和DBCO雙功能位點(diǎn),實(shí)現(xiàn)對不同功能模塊(如靶向配體、熒光染料、放射性探針等)的并聯(lián)引入。
TCO基團(tuán)還可用于設(shè)計(jì)響應(yīng)性釋放機(jī)制,如與Tetrazine快速反應(yīng)后斷裂釋放藥物,從而實(shí)現(xiàn)空間/時(shí)間可控的藥物激活策略。
材料科學(xué):
用于構(gòu)建功能性聚合物材料、納米顆粒及表面改性。
通過點(diǎn)擊反應(yīng)實(shí)現(xiàn)材料的高效連接或功能化。
化學(xué)合成:
用于構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)。
作為化學(xué)工具,將不同的分子連接在一起。
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