cas：2171097-98-4，(4E)-TCO-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol的概述
2026-04-14
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(4E)-TCO-PEG4-NH-CH?CH?-4-Phenol 是一種結合了反式環辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和苯酚基團的點擊化學試劑，具有特殊的結構和優異的性能，在生物醫學研究和材料科學領域展現出重要應用價值。以下是關于該化合物的詳細介紹：
一、化學結構與性質
分子式：C??H??N?O?
分子量：536.67
外觀：無色油狀
純度：>95%
溶解性：溶于多數有機溶劑（如DCM、DMF、DMSO、THF）和水
儲存條件：-20°C避光、避濕保存
結構式：
二、結構特點
TCO基團：作為親雙烯體，可與S-四嗪（Tetrazine）在生理條件下發生超快逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應（IEDDA），無需催化劑且反應速率極快。這一特性使得TCO基團在生物正交標記、活細胞成像及藥物遞送系統中具有廣泛應用。
PEG4間隔臂：提供了良好的水溶性和生物相容性，減少了非特異性吸附，降低了免疫原性。同時，PEG鏈的引入增加了分子柔韌性，改善了溶解性和穩定性。
苯酚基團：具有良好的溶解性和生物活性，可通過酰胺鍵與生物分子（如蛋白質、抗體）偶聯。此外，末端羥基可進一步修飾，擴展功能化應用。
三、應用領域
生物正交標記：通過TCO與四嗪的點擊反應，實現生物分子的位點特異性標記和動態追蹤。這一技術在活細胞成像、蛋白質功能研究及分子相互作用分析中具有重要應用。
生物探針構建：結合熒光染料或放射性同位素，構建高靈敏度生物探針，用于檢測生物分子結構與功能。
藥物遞送系統：作為藥物載體，通過TCO基團實現靶向遞送和可控釋放。PEG鏈延長了藥物在體內的循環時間，減少了免疫清除，提高了生物利用度。
材料科學：用于構建功能性聚合物材料、納米顆粒及表面改性。通過點擊反應實現材料的高效連接或功能化。
四、特點
反應高效性：TCO與四嗪的反應無需催化劑，速率快且條件溫和，適合復雜生物體系。
生物相容性：PEG鏈和苯酚基團賦予材料低毒性、高溶解性和穩定性。
多功能性：雙反應基團（TCO與NH-CH?CH?-4-Phenol）支持多樣化修飾，滿足不同研究需求。
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