cas：2353409-49-9，Methyltetrazine-PEG8-PFP ester的特點
2026-03-06
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Methyltetrazine-PEG8-PFP ester 是一種結合了甲基四嗪（Methyltetrazine）、八聚乙二醇（PEG8）和五氟苯酚酯（PFP ester）的化合物，具有特殊的化學和生物性質，在多個領域展現出廣泛的應用潛力。
化學結構與性質
甲基四嗪基團：具有高度反應活性，能夠與環烯類化合物（如反式環辛烯，TCO）通過逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應（IEDDA）快速、選擇性地結合。這種反應無需金屬催化劑，可在生理條件下溫和進行，具有反應速率快、選擇性高、副反應少的特點。
PEG8鏈段：由8個乙二醇重復單元組成，提供了良好的水溶性、柔性和空間距離。PEG鏈的引入增加了化合物的水溶性，并賦予了其良好的生物相容性，同時避免了空間位阻影響偶聯效率。
PFP ester基團：五氟苯酚酯是一種活性酯，能夠在中性或弱堿性條件下與氨基發生高效酰胺偶聯反應。相比NHS酯，PFP酯更穩定、更易分離，且對氨基反應更高效。
結構式：
物理化學性質
外觀：淺紅色或紫紅色固體或黏性液體。
溶解性：溶于DMSO、DMF、乙腈及部分水溶液。
紫外吸收：甲基四嗪吸收峰通常在520-540 nm。
化學穩定性：在干燥、避光條件下穩定，但對強堿或強還原劑敏感。
合成方法
Methyltetrazine-PEG8-PFP ester的合成通常包括以下步驟：
甲基四嗪核心的制備：通過氨基腙與腈類在酸性條件下閉環，制備甲基取代四嗪核心。
四嗪基團與PEG8的偶聯：將四嗪基團與PEG8醇或胺偶聯，常用活性酯中間體實現。
PFP酯的引入：通過與五氟苯羧酰氯或五氟苯羧酸活性酯反應，將末端轉換為PFP酯。常用堿（如DIPEA）調節pH，防止副反應。
應用領域
生物分子標記：
Methyltetrazine-PEG8-PFP ester可用于標記生物分子，如蛋白質、核酸和糖類等。通過PFP酯基團與生物分子表面的氨基反應，將甲基四嗪基團引入目標分子，實現生物分子的熒光標記、生物傳感或藥物遞送等應用。
特別適用于需要高效連接和熒光標記的科研項目，如細胞表面蛋白的特異性標記、活細胞成像等。
藥物遞送系統：
作為藥物載體，Methyltetrazine-PEG8-PFP ester能夠實現藥物的靶向輸送和緩釋。其親水性和疏水性的平衡使其在體液中具有良好的穩定性和分散性，能夠有效地將藥物分子輸送到特定的細胞或組織。
通過與TCO修飾的載體或藥物分子發生點擊化學反應，實現藥物的精準遞送，提高藥物的療效并降低副作用。
材料科學：
在材料表面修飾方面，Methyltetrazine-PEG8-PFP ester可賦予材料生物正交反應活性，使其能夠與生物分子特異性結合。
還可用于制備高分子材料和功能性材料，如智能響應性生物材料等。
PROTAC分子合成：
作為PROTAC（蛋白靶向降解嵌合體）分子的接頭部分，連接E3泛素連接酶配體和靶蛋白配體，通過泛素-蛋白酶體系統實現靶蛋白的選擇性降解。
使用注意事項
儲存條件：建議存放于-20℃以下環境，保持冰凍、干燥，并避光保存。避免頻繁解凍，建議現配現用，確保產品性能穩定。
操作建議：使用過程中務必保持產品干燥，避免陽光直射。取用時一定要干燥，避免頻繁的溶解和凍干。
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