cas：1821017-46-2，Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester的概述
2026-03-06
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Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester 是一種結合了甲基四嗪、磺酸基和 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester） 的化合物，具有優異的水溶性和反應活性，在生物醫學、生物正交化學和材料科學等領域展現出重要應用價值。
一、基本信息
中文名稱：甲基四嗪-磺酸基-活性脂（或甲基四嗪-磺酸基-琥珀酰亞胺酯）
英文名稱：Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester
CAS號：1821017-46-2
分子式：C??H??N?NaO?S
分子量：429.34
外觀：紅色固體
溶解性：易溶于水和部分有機溶劑（如DMSO、DMF）
儲存條件：-20°C
結構式：
二、結構特性
甲基四嗪基團：具有高反應活性，能夠與反式環辛烯（TCO）發生快速點擊反應（IEDDA反應），生成穩定的共價連接。這種反應無需金屬催化劑參與，可在生理條件下溫和進行，具有反應速率快、選擇性高、副反應少的特點。
磺酸基團：顯著增強了化合物的水溶性，使其能夠在水相緩沖體系中穩定存在，有效避免了疏水性引起的聚集問題。同時，磺酸基團還有助于降低分子在生物體內的非特異性吸附，提高標記的準確性和特異性。
NHS酯基團：在中性或弱堿性條件下，能夠與生物分子（如蛋白質、多肽、抗體、核酸等）表面的氨基（-NH?）發生特異性反應，形成穩定的酰胺鍵，從而將甲基四嗪基團精準地引入目標生物分子。
三、應用領域
生物分子標記：
Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester可用于有效標記抗體、蛋白質和任何其他含伯胺的大分子。通過NHS酯基團與生物分子表面的氨基反應，將甲基四嗪基團引入目標分子，實現生物分子的熒光標記、生物傳感或藥物遞送等應用。
特別適用于不耐受有機溶劑的應用場景，如細胞表面蛋白的特異性標記。
熒光成像：
科研人員可利用其NHS酯端與熒光探針的氨基偶聯，將甲基四嗪修飾到熒光分子上，再通過與TCO修飾的生物分子發生生物正交反應，實現對細胞內特定靶點的熒光標記。
由于反應無需銅催化劑，避免了金屬離子對細胞活性的潛在影響，可用于活細胞成像，實時觀察生物分子的動態變化過程。
藥物遞送系統構建：
該化合物可作為連接子，將具有靶向性的TCO修飾的載體與藥物分子相連。先通過NHS酯與藥物分子上的氨基反應，引入甲基四嗪基團，再利用其與TCO的特異性反應，實現藥物載體與藥物的精準偶聯，構建具有主動靶向性的藥物遞送系統。
提高藥物在病變部位的富集效率，增強治療效果并降低毒副作用。
材料科學領域：
可利用其特性對納米材料表面進行功能化修飾，賦予材料生物正交反應活性，使其能夠與生物分子特異性結合，為制備智能響應性生物材料提供了新途徑。
PROTAC分子合成：
作為PROTAC（蛋白靶向降解嵌合體）分子的接頭部分，連接E3泛素連接酶配體和靶蛋白配體，通過泛素-蛋白酶體系統實現靶蛋白的選擇性降解。
四、使用注意事項
儲存條件：Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester應避光、干燥保存，建議儲存于-20°C或更低溫度，避免反復凍融。
反應條件：NHS酯基團與生物分子表面的氨基反應通常在中性或弱堿性條件下進行（如pH 7-8），避免使用含有伯胺的緩沖液（如Tris、甘氨酸等）。
操作建議：取用時一定要干燥，避免頻繁的溶解和凍干。僅用于科學研究或者工業應用等目的，非藥用，非食用。
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