cas:1425803-45-7,Cyclooctyne-O-NHS ester的介紹
2026-03-02
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Cyclooctyne-O-NHS ester 是一種結合了 環辛炔(Cyclooctyne) 和 N-羥基琥珀酰亞胺酯(NHS ester) 的化合物,具有特殊的化學性質和廣泛的應用前景。以下是關于該化合物的詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:環辛炔-O-N-羥基琥珀酰亞胺酯
英文名稱:Cyclooctyne-O-NHS ester
CAS號:1425803-45-7
分子式:C??H??NO?
分子量:279.29
外觀:淡黃色固體
純度:≥95%
溶解性:易溶于 DMSO(如125 mg/mL,即447.56 mM),也溶于大部分有機溶劑和水
儲存條件:-20℃ 干燥、密封、避光保存,避免頻繁解凍
結構式:

二、化學性質與反應活性
環辛炔部分:
環辛炔是一種應變炔烴,具有較高的反應活性。
能夠與含有氨基的化合物(如蛋白質或多肽)發生偶聯反應,形成穩定的化學鍵連接。
NHS 酯部分:
NHS 酯是一種活性酯,能夠與氨基發生反應,生成穩定的酰胺鍵。
這種反應在生物標記和追蹤中發揮著重要作用。
三、主要應用
蛋白質標記和追蹤:
Cyclooctyne-O-NHS ester 可以與含有氨基的蛋白質或多肽發生偶聯反應,成為蛋白質標記和追蹤的理想工具。
通過標記特定的蛋白質,可以追蹤其在細胞內的分布和動態變化,從而揭示這些蛋白質在生物過程中的作用。
生物傳感和成像:
Cyclooctyne-O-NHS ester 具有熒光性質,可用于構建高靈敏度的生物傳感器,用于檢測生物體內的各種分子變化。
通過將其與特定的生物分子結合,可以觀察生物分子的分布和相互作用,從而揭示生物體內的各種生物過程。這種成像技術具有分辨率高、非侵入性等優點,在細胞生物學、發育生物學等領域具有重要的應用價值。
抗體-藥物偶聯物(ADC):
Cyclooctyne-O-NHS ester 還可以作為 ADC 的連接橋,用于將抗體與藥物分子連接起來,形成具有靶向性的藥物遞送系統。
此外,它還被用作 ADC 的毒素部分,對特定細胞(如 HEK293 細胞)造成嚴重損傷。
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