cas：1263291-41-3，exo BCN-OH，外型環辛炔甲醇的介紹
2026-02-27
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exo BCN-OH 是一種包含外向環辛炔（Exo-BCN）基團和羥基（-OH）基團的化學分子，其CAS號為1263291-41-3，化學式為C??H??O，分子量為150.22。
一、結構與特性
Exo-BCN基團：
結構：Exo-BCN是環辛炔（Cyclooctene）的一種衍生物，具有一個八元環結構和外向的雙鍵。與經典的TCO基團相比，Exo-BCN基團的雙鍵位于外側，賦予分子不同的反應性和立體化學特征。
反應性：Exo-BCN基團能夠與疊氮化物（-N?）發生應變促進的炔-疊氮環加成反應（SPAAC），無需銅催化劑，反應條件溫和（pH 7-8，室溫），具有高效性和良好的選擇性。這種反應在生物正交化學中具有重要意義，可用于生物標記、成像和藥物遞送等領域。
羥基（-OH）基團：
結構：羥基是一個重要的親核基團，能夠與多種分子進行共價反應。
反應性：羥基可與酰氯、酸酐反應生成酯，與鹵代物發生親核取代，與異氰酸酯反應生成氨基甲酸酯。這些反應為exo BCN-OH的進一步化學修飾提供了可能，可用于制備各種BCN衍生物（如NHS、Mal、PEG等）。
二、物理性質
外觀：淡黃色或白色半固體或固體，具體形態可能因分子量或制備條件而異。
溶解性：易溶于常用有機溶劑（如二氯甲烷、乙腈等），在水中的溶解性較差。在實際應用中，常需輔以有機-水混合溶劑體系或表面活性劑來溶解。
三、應用領域
生物標記與成像：
exo BCN-OH的Exo-BCN基團能夠與疊氮化物發生高效的點擊化學反應，因此廣泛應用于生物標記和分子成像研究。它能夠將標記分子（如熒光探針、放射性標記物等）與目標分子結合，實現靈敏的檢測和成像。
藥物遞送系統：
exo BCN-OH可用于構建藥物遞送系統。通過與藥物分子或載體分子中的疊氮化物反應，將藥物分子或載體分子連接到BCN基團上，實現藥物的靶向遞送和釋放。羥基基團有助于增加分子的親水性和生物相容性，降低藥物的免疫原性。
生物分子交聯與功能化：
exo BCN-OH可用于蛋白質交聯、核酸研究和材料功能化等領域。通過點擊化學反應實現高效、精準的分子交聯和標記。例如，在蛋白質研究中，exo BCN-OH可以與含有疊氮基團的氨基酸殘基（如半胱氨酸）發生反應，實現蛋白質的定點修飾和功能化。
材料科學：
exo BCN-OH還可用于材料表面的功能化修飾。通過點擊化學反應將生物分子或功能性基團固定在材料表面，改善材料的生物相容性和功能特性。
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