cas：2141976-33-0，endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide的應用
2026-02-27
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endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide（簡稱BCN-PEG3-MAL） 是一種結合了 環丙烷環辛炔（BCN）、三聚乙二醇（PEG3） 和 馬來酰亞胺（Maleimide） 的多功能化合物，在生物化學和生物醫學領域具有廣泛應用。
一、基本信息
CAS號：2141976-33-0
分子式：C26H37N3O8
分子量：519.6
外觀：淡黃色油狀物
純度：≥95%
溶解性：溶于DMSO（50 mg/mL，需超聲和加熱至60℃），部分溶于水
儲存條件：-20℃避光保存，避免反復凍融
穩定性：在干燥、密封環境下穩定，長期儲存建議分裝冷凍
結構式：
二、結構與功能
BCN基團：
反應特性：BCN是一種應變促進的炔烴，能夠通過無銅點擊化學反應（SPAAC）與疊氮化物高效結合，生成穩定的三氮唑連接。這種反應具有高度的選擇性和快速性，適用于生物分子的定點連接或修飾。
應用：BCN基團可用于生物分子的標記、偶聯及點擊化學反應，條件溫和且特異性高。
PEG3鏈：
功能：PEG3鏈作為親水性間隔臂，顯著提高了化合物的水溶性和生物相容性。PEG鏈的引入還能減少非特異性結合，降低免疫反應，延長藥物在體內的半衰期。
應用：PEG3鏈在生物醫學領域尤為重要，有助于改善化合物的溶解性和穩定性。
馬來酰亞胺基團：
反應特性：馬來酰亞胺基團能夠與含有硫醇基團（-SH）的分子（如半胱氨酸殘基）發生特異性反應，形成穩定的硫醚鍵。
應用：馬來酰亞胺基團是蛋白質、抗體等生物分子修飾的理想基團，可用于生物分子的定點連接或修飾。
三、應用領域
生物分子標記：
蛋白質/抗體修飾：通過馬來酰亞胺與巰基反應，將BCN-PEG3共價連接到生物分子上，用于熒光成像、流式細胞術或生物傳感。
核酸標記：與胺修飾的寡核苷酸反應，標記DNA/RNA分子，便于分子雜交、測序或成像實驗。
點擊化學反應：
疊氮化物反應：BCN基團與含疊氮的熒光染料、生物素或其他標記物發生SPAAC反應，構建生物分子共軛物。
PROTAC（蛋白裂解靶向嵌合體）研究：
作用機制：作為連接體，通過與靶蛋白和E3泛素連接酶的相互作用，激活細胞內泛素-蛋白酶體系統，實現靶蛋白的選擇性降解。
應用：BCN-PEG3-MAL在PROTAC研究中具有重要價值，為生物學研究和疾病治療提供了新的手段。
納米材料修飾：
表面功能化：通過馬來酰亞胺與納米粒子表面的巰基反應，固定PEG3和BCN基團，調節材料表面性質（如親水性、生物相容性）。
分散性改善：減少納米粒子聚集，提升穩定性。
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