cas:88492-34-6,BHQ-1疊氮,BHQ-1 azide的特點
2026-05-04
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BHQ-1 azide 是一種結合了黑洞淬滅劑(BHQ-1)與疊氮基團(-N3)的功能性化合物,在生物化學和分子生物學領域具有廣泛應用。以下是對其的詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:BHQ-1 疊氮
英文名稱:BHQ-1 azide、Black Hole Quencher-1 Azide
CAS號:88492-34-6
分子式:C??H??N??O?
分子量:586.66
外觀:深紫色粉末
純度:≥95%
溶解性:易溶于 DMF、DMSO 等有機溶劑,也能部分溶于水
穩定性:在干燥、避光條件下穩定,可長期儲存;水溶液中建議短期使用以保證反應效率和穩定性
儲存條件:避光、-20°C 保存,避免反復凍融

二、結構與組成
BHQ-1 淬滅核心:基于多環偶氮(Azo)骨架,具有寬光譜吸收特性(450-580 nm),可高效吸收熒光染料的激發能量而不發射熒光,實現無背景信號淬滅。其最大吸收峰約 534 nm,摩爾消光系數高達 ε≈34,000 M?1cm?1。
疊氮基團(-N3):位于分子末端,可參與銅催化的疊氮-炔環加成反應(CuAAC,“點擊化學"),實現與炔基化分子的高效、特異性偶聯。
三、特性
高效淬滅:BHQ-1 是一種非熒光性的“黑洞淬滅劑",能夠通過熒光共振能量轉移(FRET)或靜態猝滅機制,高效吸收并耗散附近熒光染料發出的光能,從而顯著抑制熒光信號,實現背景信號的降低。
生物正交標記:分子末端的疊氮基團(-N3)可通過點擊化學反應,在溫和條件下與帶有相應基團的生物分子發生特異、高效的共價連接。這種反應在生物體系中具有高特異性和靈敏度,且通常不需要使用有毒試劑。
高靈敏度與低背景:BHQ-1 淬滅效率高,自身不發光,能極大降低非特異性熒光背景,從而提升檢測的信噪比和靈敏度,適用于高靈敏分析。
標記特異性強、條件溫和:基于點擊化學的標記反應專一性強,速度快、產率高,且反應條件溫和,對生物分子活性和細胞活性影響小,適用于活細胞成像等復雜體系。
化學穩定性好:該化合物在適當條件下具有較好的穩定性,便于儲存和使用。
四、應用領域
熒光探針構建:用于構建 FRET 探針、分子信標、實時定量 PCR 探針等,實現高靈敏度檢測和信號調控。
生物標記與成像:通過點擊化學標記炔基修飾的蛋白質、核酸或多肽,實現活細胞成像、分子追蹤及機制研究。
納米材料功能化:修飾脂質體、金納米粒或磁性顆粒,實現熒光調控、靶向遞送及藥物載體構建,提升生物成像與治療效率。
傳感器與診斷:修飾傳感器表面,通過熒光信號變化實時監測目標分子(如葡萄糖、腫瘤標志物)濃度或活性,支持高通量篩選及臨床前研究。
酶活性分析:結合酶底物,通過熒光淬滅/恢復監測酶切反應(如蛋白酶、核酸酶),用于藥物篩選及病理機制研究。
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