(4E)-TCO-PEG23-DBCO,反式環辛烯-二十三聚乙二醇-二苯并環辛炔的應用
2026-04-15
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(4E)-TCO-PEG23-DBCO 是一種結合了反式環辛烯(TCO)、二十三聚乙二醇(PEG23)和二苯并環辛炔(DBCO)的生物正交反應試劑,具有特殊的化學性質和廣泛的應用價值。以下是對其的詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:(4E)-反式環辛烯-二十三聚乙二醇-二苯并環辛炔
英文名稱:(4E)-TCO-PEG23-DBCO
分子式:C76H125N3O27
分子量:1512.83
外觀:淡黃色或無色油狀
純度:大于95%,適合科研使用
儲存條件:短期保存可在0-4℃下干燥、避光;長期保存需在-20℃以下,并可用惰性氣體(如氬氣或氮氣)保護,避免反復凍融
結構式:
二、化學結構與特性
TCO基團:作為親雙烯體,能夠在生理條件下與S-四嗪(Tetrazine)發生無需催化劑、反應速率快的點擊化學反應(TCO-炔烴點擊反應)。這種反應具有快速、高選擇性和高偶聯效率的特點。
PEG23鏈段:由23個乙二醇單元組成,提供了良好的水溶性和柔韌性。它能夠有效降低分子間的非特異性吸附,提升連接效率。同時,PEG23鏈段還作為間隔臂,極大減少了標記分子間的空間干擾。
DBCO基團:一種環炔烴,能夠通過在水溶液中通過應變促進的1,3-偶極環加成反應與疊氮化物反應。這種生物正交反應也稱為無銅點擊反應,具有快速、高效、生物相容性好的特點。它能夠在中性或微堿性條件下與伯胺特異性地反應,形成共價化合物紐帶。
三、應用領域
生物分子標記:用于標記抗體和蛋白質,通過點擊化學反應將生物分子與檢測探針連接起來,實現熒光標記、免疫熒光染色等。同時,它也可與核酸上的氨基修飾基團結合,用于熒光原位雜交(FISH)、基因芯片檢測等。
活細胞成像:標記細胞內的特定分子(如線粒體、微管),觀察細胞器的形態、分布及動態變化。
分子成像研究:通過標記生物分子,實現分子水平的成像研究。
靶向遞送:構建熒光標記的靶向藥物遞送系統,實時追蹤藥物在體內的分布、釋放及療效評估。
受控釋放監測:結合光響應或pH響應材料,利用熒光信號變化監測藥物釋放過程。
功能材料構建:作為熒光標記物,合成熒光納米顆粒、量子點或磁性納米材料,用于多模態成像或光熱治療。同時,它也可與疊氮化修飾的納米顆粒結合,提高納米材料的水溶性和生物相容性。
生物正交化學:在活細胞、活體實驗中實現無催化劑的生物共軛,避免金屬催化劑帶來的細胞毒性。
蛋白質工程:通過點擊化學反應實現蛋白質的特異性標記和修飾。
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