cas：2042193-77-9，氟化硼二吡咯-甲基四嗪，BDP FL methyltetrazine的介紹
2026-03-14
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BDP FL methyltetrazine 是一種結合了 BODIPY FL 熒光染料 和 甲基四嗪（methyltetrazine） 功能基團的化合物，廣泛應用于生物醫學研究和分子成像領域。以下是關于該化合物的詳細介紹：
一、基本信息
中文名稱：氟化硼二吡咯-甲基四嗪
英文名稱：BDP FL methyltetrazine
CAS號：2042193-77-9
分子式：C??H??BF?N?O
分子量：475.31
外觀：紅色/橙色結晶固體
純度：≥95%
溶解性：易溶于二氯甲烷（DCM）、DMSO、DMF 等有機溶劑，水溶性差
儲存條件：-20℃避光避濕保存，避免反復凍融
結構式：
二、光譜性能
較大激發波長（λex）：503 nm
較大發射波長（λem）：509 nm
摩爾消光系數（ε）：80,000 M?1·cm?1
熒光量子產率（Φ）：0.97
光譜通道：適配 FAM（488 nm 激光），亮度高、抗光漂白
三、結構組成與特性
熒光染料核心：BODIPY FL 熒光母核，具有明亮的綠色熒光（激發/發射波長：503/509 nm）、高量子產率（0.97）和優異的光穩定性。窄發射光譜可減少背景干擾，適用于共聚焦顯微鏡、流式細胞術等高分辨率成像技術。
甲基四嗪基團：作為核心點擊化學位點，可與反式環辛烯（TCO）或降冰片烯（norbornene）等應變烯烴發生快速、無催化劑的逆電子需求 Diels-Alder 反應（IEDDA）。反應速率達 103–10? M?1·s?1，遠高于傳統親核/親電反應，適合低濃度體系或活細胞動態標記。
連接臂：增強分子在水相和生物體系中的溶解性及空間可達性。
四、核心反應與應用
IEDDA 反應：甲基四嗪基團與 TCO 發生的 [4+2] 環加成反應為超高速無銅點擊反應，速率達 10? M?1s?1，數秒內即可完成偶聯。反應條件為生理 pH、常溫，無需催化劑和配體，特異性較強，不與生物分子內的氨基、羧基、巰基等其他官能團發生副反應。
生物分子標記：定向標記抗體、蛋白、多肽等生物分子，制備高活性熒光探針，用于研究分子互作。
活細胞與亞細胞成像：原位標記細胞內靶標或細胞器，實現動態示蹤與長時間熒光成像，背景干擾低。
藥物研發與示蹤：修飾藥物載體或靶向配體，監測藥物遞送的細胞攝取、體內分布及靶向療效，助力制劑研發。
多重熒光成像：與其他波長熒光標記的四嗪或 TCO 試劑聯用，實現同一樣本中多種目標分子的同時標記與檢測。
五、特點
高亮度綠色熒光特性：BODIPY FL 熒光母核保留了所有核心光學優勢，檢測靈敏度達納摩爾級別，且無空間位阻的直接修飾方式使熒光信號無衰減，標記后熒光亮度更高。
超快 IEDDA 點擊化學：甲基四嗪基團與 TCO 的反應為超高速無銅點擊反應，數秒內即可完成偶聯，是目前生物體系中較快的點擊反應之一。適配活細胞內、活體組織中原位標記，全程無需洗滌，避免樣品損失和標記位點脫落。
極簡型分子設計：無額外鏈接臂，分子尺寸更小，膜通透性更優，能更快穿過細胞膜，實現胞內靶點的超快速標記。同時，其分子結構簡潔，合成純度高，無副產物，標記后背景更低，檢測信噪比更高。
良好的生物相容性：水溶性適中，可溶于少量 DMF/DMSO 后稀釋于生理緩沖液，在生物體系中分散性良好，無聚集猝滅現象。細胞毒性極低，標記后細胞的增殖、代謝不受影響，適合短期快速動態示蹤。
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