cas:1380500-93-5,四嗪-氨基叔丁酯,Tetrazine-NHBoc的概述
2026-03-07
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Tetrazine-NHBoc(四嗪-氨基叔丁酯)是一種結合了四嗪基團和N-叔丁氧羰基(NHBoc)保護基的有機化合物,以下是對其的詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:四嗪-氨基叔丁酯
英文名稱:Tetrazine-NHBoc
CAS號:1380500-93-5
分子式:C??H??N?O?
分子量:287.32
外觀:通常為紅色固體
純度:一般≥95%
結構式:

二、結構特點
四嗪基團:四嗪是具有四個氮原子的六元雜環(huán)化合物,具有高反應活性。它可與TCO(反式環(huán)辛烯)等官能化分子反應,通過二氫吡嗪形成穩(wěn)定的綴合物。
NHBoc保護基團:氨基叔丁酯(Boc-protected amine)是一種常用的氨基保護基團,可在合成過程中保護氨基不受干擾,并在需要時通過脫保護反應釋放氨基。
三、性質與儲存
密度:1.203±0.06 g/cm3(預測值)
溶解性:溶于部分有機溶劑,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、THF等。在水中的溶解性可能因具體條件而異,但某些資料表明其在水中有一定的溶解性。
穩(wěn)定性:對光和溫度敏感,建議在-20℃下避光保存,以保持其穩(wěn)定性和活性。避免頻繁解凍和冷凍,以防止試劑降解。
四、應用領域
生物正交反應:Tetrazine-NHBoc可作為生物正交反應的試劑,與TCO官能化的分子進行快速、特異的反應,形成穩(wěn)定的綴合物。這種反應在生物標記、熒光成像、蛋白質修飾等領域具有廣泛應用。
有機合成:Tetrazine-NHBoc可作為有機合成中的砌塊,用于構建具有特定功能的分子。其四嗪基團和氨基叔丁酯基團均可參與后續(xù)的化學反應,實現(xiàn)分子的多樣化修飾。
藥物研發(fā):在藥物研發(fā)中,Tetrazine-NHBoc可用于構建抗體-藥物偶聯(lián)物(ADC)。通過與TCO修飾的細胞毒素偶聯(lián),實現(xiàn)藥物的靶向輸送和釋放。
五、使用注意事項
操作環(huán)境:取用時一定要保持干燥,避免頻繁的溶解和凍干。
儲存條件:建議-20℃避光保存,以保持其穩(wěn)定性和活性。
安全提示:該試劑僅用于科研,不能用于人體。
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