磺化甲基四嗪-琥珀酰亞胺酯，Sulpho-Methyltetrazine-NHS ester的特點
2026-03-07
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Sulpho-Methyltetrazine-NHS ester 是一種融合了磺酸基團、甲基四嗪和NHS酯三大功能模塊的化學試劑，以下是對其的詳細介紹：
一、基本信息
英文名稱：Sulpho-Methyltetrazine-NHS ester（或 Sulpho-Methyltetrazine-N-Hydroxysuccinimide Ester）
中文名稱：磺化甲基四嗪-琥珀酰亞胺酯
分子式：C18H18N6O8S
分子量：478.44
外觀：紅色固體
純度：95%
規格：包括1mg、5mg、10mg、25mg、50mg、100mg、250mg、500mg、1g、5g等，也可按需包裝
保存條件：避光、-20°C儲存，避免反復凍融
結構式：
二、結構特點與功能
磺酸基團：
賦予試劑較高的水溶性，使其可在100%水溶液中操作，避免有機溶劑對生物分子的干擾。
增強試劑的穩定性，使其在儲存和使用過程中保持活性。
使試劑膜不可滲透，適合細胞表面蛋白標記而不進入細胞內部。
甲基四嗪基團：
含甲基取代的1,2,4,5-四嗪環，具有高反應活性。
是點擊化學的關鍵基團，可與反式環辛烯（TCO）、降冰片烯等應變烯烴以103-10? M?1s?1的速率快速反應，實現生物正交標記。
NHS酯基團：
可與伯胺基團（如賴氨酸側鏈ε-氨基或N端氨基）發生反應，形成穩定的酰胺鍵，實現生物分子的偶聯。
通過NHS酯與伯胺基團的共價結合，可高效修飾抗體、酶、熒光蛋白等生物分子，為后續功能化研究（如親和純化、免疫檢測）提供基礎。
三、應用領域
生物標記和熒光成像：
通過NHS酯標記抗體，再與TCO-熒光染料反應，實現活細胞表面受體的動態追蹤。
結合質譜流式細胞術，標記不同抗體以區分細胞亞群，為生物醫學研究提供有力工具。
藥物研發：
在抗體-藥物偶聯物（ADC）中，該試劑通過NHS酯連接抗體，再通過IEDDA反應與TCO修飾的細胞毒素（如MMAE）偶聯，形成可降解連接子，實現藥物的靶向輸送。
作為PROTAC分子的關鍵接頭，連接E3泛素連接酶配體（如VHL或CRBN）與靶蛋白配體，通過IEDDA反應形成三元復合物，誘導靶蛋白泛素化降解。
材料科學：
在氨基修飾的芯片、納米顆粒表面固定四嗪基團，用于快速捕獲TCO修飾的分析物，構建高靈敏度生物傳感器。
四、特點
水相兼容性：磺酸基團賦予試劑較高的水溶性，使其可在100%水溶液中操作，避免有機溶劑對生物分子的干擾。
雙功能性：結合甲基四嗪的IEDDA反應活性和NHS酯的胺偶聯能力，實現生物分子的高效標記和偶聯。
正交性強：甲基四嗪與應變烯烴的反應具有較高的選擇性和速率，且不受其他生物分子的干擾。
穩定性高：磺酸基團增強試劑的穩定性，使其在儲存和使用過程中保持活性。
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