cas:2183440-34-6,Methyltetrazine-PEG8-NHS ester的應用
2026-03-06
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Methyltetrazine-PEG8-NHS ester 是一種結合了甲基四嗪、八聚乙二醇(PEG8)和 N-羥基琥珀酰亞胺酯(NHS ester) 的化合物,具有獨特的化學性質和廣泛的應用價值,以下是對其的詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:甲基四嗪-八聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯
英文名稱:Methyltetrazine-PEG8-NHS ester
CAS號:2183440-34-6
分子式:C32H47N5O13
分子量:709.75
純度:≥95%
外觀:紫至紫紅色固體或棕色至紅棕色油狀物
溶解性:溶于有機溶劑,如DMSO、DMF、DCM等
儲存條件:建議-20℃密封避光保存,避免反復凍融和潮濕環境
結構式:

二、結構特性
甲基四嗪基團:具有高反應活性,能夠與反式環辛烯(TCO)發生快速的逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(IEDDA),生成穩定的加成產物。這種反應具有高效、特異性強、生物相容性好等特點,廣泛應用于生物醫學中的點擊化學反應。
PEG8鏈:由8個乙二醇單元組成的聚合物,具有良好的親水性和生物相容性。在Methyltetrazine-PEG8-NHS ester中,PEG8起到了連接甲基四嗪與NHS酯的橋梁作用,使得分子更加靈活,并提高了其在生物體系中的穩定性與溶解性。PEG鏈還能提高水溶性,并減少標記蛋白質的聚集。
NHS酯部分:能夠與蛋白質、肽、抗體等生物分子中的游離氨基(-NH?)發生反應,形成穩定的酰胺鍵。這一特性使得Methyltetrazine-PEG8-NHS ester能夠作為生物標記和蛋白質偶聯的強大工具。
三、應用領域
生物分子標記:
利用NHS酯部分與生物分子中的初級氨基反應,Methyltetrazine-PEG8-NHS ester能夠將甲基四嗪基團標記到蛋白質、多肽、核酸等生物分子上。
這些標記后的生物分子可用于熒光成像、流式細胞術、免疫印跡等實驗。
該化合物還可以與蛋白質上的特定氨基酸殘基(如賴氨酸的ε-氨基)反應,從而標記蛋白質的特定位點,有助于研究蛋白質的結構與功能關系,以及蛋白質在細胞內的動態變化。
PROTAC分子合成:
作為一種PEG類PROTAC linker,Methyltetrazine-PEG8-NHS ester可用于合成PROTAC分子,實現蛋白質的靶向降解。
藥物遞送系統:
通過與藥物分子或靶向分子結合,該化合物能夠實現高效的靶向藥物遞送。
例如,可用于制備抗體-藥物偶聯物(ADCs),通過甲基四嗪基團與TCO修飾的藥物分子發生點擊化學反應,實現抗體的靶向藥物遞送。
生物傳感器制備:
甲基四嗪基團可以通過與TCO的點擊化學反應進一步修飾,例如連接熒光染料、生物素或其他生物活性分子,實現對生物分子的多維度標記和檢測。
材料表面修飾:
通過與生物材料表面的氨基發生反應,可以引入甲基四嗪基團,從而實現材料表面的修飾和功能化。
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