cas：1802907-92-1，Tetrazine-PEG5-NHS ester的介紹
2026-03-04
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Tetrazine-PEG5-NHS ester 是一種結(jié)合了 四嗪基團(tuán)、五聚乙二醇（PEG5）鏈 和 NHS酯基 的功能性有機(jī)化學(xué)試劑，廣泛應(yīng)用于生物化學(xué)研究、材料功能化及生物標(biāo)記領(lǐng)域。
化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式：C??H??N?O??
分子量：604.6
外觀：紅色固體或油狀物
溶解性：易溶于水、DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等極性有機(jī)溶劑，但在非極性溶劑中溶解性較差。
穩(wěn)定性：
四嗪環(huán)對光敏感，需避光保存以防光解。
NHS酯基在過高或過低的pH值下會降低活性或加速降解，建議在pH 7.0–8.0的緩沖液中進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)式：
核心功能基團(tuán)
四嗪基團(tuán)：
具有高反應(yīng)活性，可與 反式環(huán)辛烯（TCO） 發(fā)生快速、特異的逆電子需求Diels-Alder（IEDDA）環(huán)加成反應(yīng)，無需催化劑。
反應(yīng)速率極快（二級速率常數(shù)可達(dá)10?-10? M?1s?1），適用于快速標(biāo)記和靶向遞送體系的構(gòu)建。
PEG5鏈：
由五個乙二醇單元組成，提供水溶性、空間柔性和分子間屏蔽效應(yīng)。
減少非特異性結(jié)合，改善修飾體系的溶解性與穩(wěn)定性。
NHS酯基：
可與蛋白質(zhì)或多肽上的胺基（–NH?）形成穩(wěn)定的酰胺鍵，實現(xiàn)高效偶聯(lián)。
應(yīng)用領(lǐng)域
生物正交標(biāo)記：
與TCO衍生物的反應(yīng)是典型的生物正交化反應(yīng)，能夠在細(xì)胞或體內(nèi)條件下快速、特異地標(biāo)記目標(biāo)分子（如蛋白質(zhì)、核酸）。
聚合物和材料功能化：
用于高分子鏈末端修飾、納米材料表面偶聯(lián)或響應(yīng)型材料的構(gòu)建，實現(xiàn)功能性界面設(shè)計。
分子探針和藥物遞送：
PEG鏈提供的水溶性與空間柔性，有助于減少非特異性吸附和增強生物分子穩(wěn)定性，適合用于藥物分子或熒光探針修飾。
蛋白質(zhì)修飾：
通過NHS酯基與蛋白質(zhì)表面的賴氨酸殘基反應(yīng)，標(biāo)記抗體或抗原，用于流式細(xì)胞術(shù)、免疫熒光或蛋白質(zhì)組學(xué)分析。
PROTAC技術(shù)：
作為連接子，將藥物分子與靶向載體（如抗體、納米顆粒等）連接起來，構(gòu)建靶向藥物遞送系統(tǒng)。
儲存與操作注意事項
儲存條件：
短期（數(shù)天至數(shù)周）：0–4°C
長期（數(shù)月至數(shù)年）：-20°C，避光、干燥保存，避免反復(fù)凍融。
操作安全：
佩戴手套、護(hù)目鏡，在通風(fēng)環(huán)境中進(jìn)行。
取用時保持干燥，避免頻繁解凍，現(xiàn)配現(xiàn)用。
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