Tetrazine-Acid（CAS號：1380500-92-4）是一種含有四嗪環和羧基的化合物，在生物正交化學、藥物研發和納米材料修飾等領域具有重要應用價值。以下是對其的詳細介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：四嗪酸、四嗪-羧基、四嗪-羧酸等。

• 英文名稱：Tetrazine-Acid、Tetrazine-Ph-acid等。

• 分子式：C10H8N4O2。

• 分子量：216.2。

• 外觀：通常為紅色固體或粉紅色至紅色晶體。

結構式：

二、化學性質

• 四嗪環：具有特殊的電子結構和高反應活性，能夠與烯烴類化合物（如反式環辛烯TCO）發生逆電子需求Diels-Alder反應（IEDDA反應）。這種反應具有反應速率快、特異性強的特點，在復雜生物體系中幾乎不與其他天然生物分子發生反應，屬于典型的生物正交反應。

• 羧基：賦予化合物水溶性及良好的生物相容性，并可通過酯化、酰胺化反應與生物分子共價結合。羧基的存在為多樣化修飾提供了可能，便于將四嗪基團引入到各種生物分子或材料表面。

三、物理性質

• 沸點：477.1±47.0°C（預測值）。

• 密度：1.394±0.06 g/cm3（預測值）。

• 溶解性：溶于大部分有機溶劑，如DMSO、DMF、DCM、THF等，在水中有一定的溶解性。

• 儲存條件：-20°C下避光保存，以防止光照導致四嗪環結構發生分解或變性。

四、應用領域

• 生物分子標記：Tetrazine-Acid可以與含有氨基的蛋白質、多肽等生物分子通過羧基與氨基的縮合反應形成穩定的酰胺鍵，從而將四嗪基團標記到生物分子上。標記后的生物分子可以與攜帶TCO基團的熒光探針或其他功能分子發生快速的生物正交反應，實現對生物分子的熒光成像或功能修飾。

• 藥物研發：Tetrazine-Acid可用于構建前藥系統。通過將四嗪基團與藥物分子連接，形成具有四嗪結構的前藥。當這種前藥進入體內后，可以與腫瘤組織中高表達的TCO修飾的靶向分子發生反應，釋放出活性藥物，實現藥物的靶向遞送和控釋。

• 納米材料表面修飾：Tetrazine-Acid可以通過羧基與納米材料表面的羥基、氨基等基團結合，使納米材料表面帶有四嗪基團，進而與其他功能分子結合，賦予納米材料更多的功能，如熒光成像、靶向識別等。

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