cas:1476737-97-9,Bis-PEG2-endo-BCN的介紹
2026-02-28
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Bis-PEG2-endo-BCN 是一種高效的點擊化學試劑,具有特殊的分子結構和廣泛的應用前景。以下是關于該化合物的詳細介紹:
一、分子結構與特性
組成
PEG鏈:包含兩個聚乙二醇(PEG)單元,作為連接臂,提供水溶性、柔性和生物相容性。
endo-BCN基團:內嵌式二環辛炔(endo-Bicyclo[6.1.0]nonyne),是一種高效的點擊化學基團,可與疊氮基團(Azide)發生環張力促進的炔-疊氮環加成反應(SPAAC)。
物理性質
CAS號:1476737-97-9
分子式:C??H??N?O?
分子量:500.64
外觀:無色油狀或白色/類白色固體
溶解性:溶于DMSO、DMF、DCM等有機溶劑,部分產品因PEG鏈提供一定水溶性。
儲存條件:-20℃干燥避光保存,避免反復凍融。
結構式:

二、核心反應機制
SPAAC反應
原理:endo-BCN基團與疊氮基團在環張力作用下發生無銅催化的點擊化學反應,生成穩定的三氮唑鍵。
優勢:反應高效、快速、條件溫和(室溫、無催化劑),避免銅離子對生物系統的毒性。
可降解性
Bis-PEG2-endo-BCN可作為可降解的ADC linker,用于合成抗體偶聯藥物(ADC),在體內釋放細胞毒素。
三、主要應用領域
生物分子偶聯
抗體偶聯藥物(ADC):通過SPAAC反應將細胞毒素連接至抗體,實現靶向治療。
蛋白質/多肽修飾:標記或交聯生物分子,研究其功能與相互作用。
納米材料修飾:對金納米顆粒、脂質體、聚合物等進行表面熒光或功能化修飾。
生物標記與成像
熒光探針構建:結合熒光染料(如Cy3、Cy5),實現高靈敏度生物成像。
活細胞/活體成像:追蹤細胞動態變化、蛋白質分布及信號傳導過程。
材料科學
高分子材料修飾:通過點擊化學引入功能基團,改善材料性能。
表面功能化:在材料表面嫁接生物分子,提升生物相容性或靶向性。
四、使用注意事項
儲存與運輸
需避光保存于-20℃,防止反復凍融導致降解。
溶解后建議立即使用,避免長期儲存。
反應優化
BCN與疊氮化物的反應比例需根據具體實驗調整,通常1:1至1:2摩爾比。
反應時間15-30分鐘即可完成,可通過熒光檢測驗證標記效率。
安全提示
僅供科研使用,不可用于人體實驗或臨床診斷。
操作時需佩戴防護裝備,避免直接接觸皮膚或吸入粉塵。
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