BCN-PEG2-Mal,雙環壬炔-二聚乙二醇-馬來酰亞胺的特點
2026-02-26
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BCN-PEG2-Mal 是一種雙功能化生物正交連接子,結合了無銅點擊化學活性基團(BCN)、親水柔性間隔臂(PEG2)和高選擇性巰基反應基團(馬來酰亞胺,Mal),在生物化學、藥物遞送及納米材料修飾領域具有廣泛應用。
一、基本信息
英文名稱:BCN-PEG2-Mal
中文名稱:雙環壬炔-二聚乙二醇-馬來酰亞胺
分子式:C21H28N2O6
分子量:404.46
外觀:淺黃色或無色油性物質
純度:≥95%
規格標準:包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包裝
儲存條件:避光、-20°C儲存,避免反復凍融
結構式:

二、化學結構與特性
BCN基團:一種小分子環張力炔烴,可與疊氮(-N3)發生無銅應變促進炔-疊氮環加成(SPAAC),無需有毒銅催化劑。
PEG2鏈:含2個乙二醇單元(~88 Da),提供適度水溶性和空間隔離,減少免疫原性,延長體內循環時間。
馬來酰亞胺基團(Mal):在中性pH下高選擇性地與半胱氨酸巰基(-SH)發生邁克爾加成,形成穩定的硫醚鍵。
三、應用領域
蛋白質/抗體定點修飾:利用馬來酰亞胺基團與蛋白質中的半胱氨酸巰基反應,實現蛋白質的定點修飾。
抗體-藥物偶聯物(ADC)構建:通過BCN基團與疊氮化物的反應性,將藥物分子精準遞送至腫瘤組織,減少對正常組織的副作用。
活細胞標記:與疊氮修飾的熒光探針結合,實現活細胞的實時動態追蹤和成像。
多功能材料組裝:作為納米顆粒或高分子材料的修飾劑,增強其水溶性、反應性以及生物相容性。
四、特點
高效反應性:BCN基團的點擊化學反應無需催化劑,反應條件溫和,效率高;馬來酰亞胺基團與硫基的反應特異性強,穩定性好。
生物相容性:PEG鏈的引入顯著降低了免疫原性,減少了免疫系統對修飾分子的識別和清除,適合體內應用。
結構可靈活調整:例如通過改變PEG鏈長度或引入其他功能基團(如熒光標記物、生物素),滿足不同應用需求。
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